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Rifamycin s
- Chemischer Name: Rifamycin s
- CAS Nr .:13553-79-2
- MF: C37H45NO12
- MW: 695.75
- Spezifikation: USP | EP | BP
- Reinheit: 95% -99% oder als Kunde angefordert
- Produktkategorien: Antibiotika; chirale Reagenzien; Zwischenprodukte & Feinchemikalien; Pharmazeutika
- Testmethode: HPLC
Beschreibung
Die Rifamycine sind eine Familie von Antibiotika, die von einem Actinomyceten produziert werden, das jetzt als Amycolatopsis Mediterranei eingestuft ist. Alle therapeutisch nützlichen Rifamycine sind semisynthetische Derivate von Rifamycin B, einem Fermentationsprodukt, das schlecht aktiv ist, aber leicht produziert und leicht in chemisch umgewandelt wird Rifamycin s, aus denen die meisten aktiven Derivate hergestellt werden. Sie alle teilen die allgemeine Struktur.
Naturprodukte wie Rifamycins, die durch einen aromatischen Ring gekennzeichnet sind, der von einer aliphatischen Brücke (ANSA) überspannt wird, werden als „Ansamycins“ bezeichnet. Zu dieser Klasse gehört die Streptovaricine und die Tolypomycine (chemisch und biologisch ähnlich wie Rifamycine) und Geldanamycin und die Maytansines, die ganz unterschiedliche, antibastische, biologische Aktivitäten aufweisen. Rifampicin (Rifampin) ist unter den untersuchten Rifamycin -Derivaten bei weitem das wichtigste und am häufigsten verwendete. Verschiedene andere, insbesondere Rifabutin, Rifapentin und Rifaximin, werden auch in verschiedenen Teilen der Welt verwendet. Rifamycin SV und Rifamid sind viel weniger weit verbreitet.
Rifamycin EP -Verunreinigung B Chemische Struktur
Rifamycins chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 179-181 ° C (Dez.) |
| Alpha | D20 +476 ° (c = 0,1 in Methanol) |
| Siedepunkt | 700,89 ° C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1.2387 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1.6630 (Schätzung) |
| bilden | sauber |
| PKA | 3,85 ± 0,70 (vorhergesagt) |
| λmax | 390nm (meoh) (lit.) |
| Merck | 14.8217 |
| Inchikey | Btvyfimkuhnobz-odrieIdwsa-n |
Rifamycins Nutzung und Synthese
| Verwendet | Halbsynthetisches Antibiotikum. |
| Klinische Verwendung | Die Rifamycine sind eine Gruppe von chemisch verwandten Antibiotika, die durch Fermentation aus Kulturen von Streptomycesmediterranei angezeigt wurden. Sie gehören zu einer Klasse von Antibiotika namens TheanSamycins, die eine makrocyclische Ring enthalten, die akrost zwei nicht adjazenten Positionen eines aromatischen Kerns überbrückt. Die Termansa bedeutet “Handle” und beschreibt die Topographie der Thestruktur gut. Die Rifamycine und viele ihrer semisynthetischen Derivate skavieren ein breites Spektrum antimikrobieller Aktivität. Sie sind vor allem gegen grampositive Bakterien und M. tuberculosis aktiv. Sie sind jedoch auch gegen treue gramnegative Bakterien und viele Viren aktiv. Rifampin, asemisynthetisches Derivat von Rifamycin B, wurde 1971 in den Vereinigten Staaten als Anantituberkular -Wirkstoff freigesetzt. Eine Secondsemisynthetische Derivat, Rifabutin, wurde 1992 für die Behandlung von Atypischen mykobakteriellen Infektionen zugelassen. Die Chemie von Rifamycins und anderen Ansamycins wurde überprüft. Alle Rifamycine (A, B, C, D und E) sind biologisch aktiv. Einige der semisynthetischen Derivate von Rifamycin B sind die stärksten bekannten Inhibitoren der dnadirectedRNA -Polymerase in Bakterien und ihre Wirkung isbakterizid. Sie haben keine Aktivität gegen das Mämmerezym. Der Wirkungsmechanismus von Rifamycinen als Inhibitoren der viralen Replikation scheint von der für ihre Bakterizidalaktion zu unterscheiden. Ihr Nettoeffekt besteht darin, die Bildung des Thevirus-Teilchens offenbar durch Verhinderung einer spezifischen Polypeptidekonversion zu hemmen Substitution in der Untereinheit.78 Es wurde ein hohes Maß an Kreuzresistenz zwischen verschiedenen Rifamycinen beobachtet. |
MSDs: MSDs verfügbar
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